自曹操挟持献帝去了许昌以后，就事实上控制了朝廷，并挟天子以令诸侯。此举让献帝很不爽，朝中一些大臣也有意见。比如说当初为了挤走韩暹请来曹操的车骑将军董承，就对曹操控制朝政很不满意。
董承后来说自己秘密受了献帝的衣带诏，奉命除掉曹操。这个衣带诏是否属实历来说法不一，不过董承还是借此拉拢了长水校尉种辑、将军吴子兰、王子服和时任左将军的刘备等人，共同参与反曹大计。
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不等董承等人找到机会动手，自行称帝的袁术因为倒行逆施，人心离散，无奈只能北上去投奔袁绍。曹操命刘备带着朱灵、路招等去徐州拦截。结果刘备还没到，袁术已经半路病死，手下四散而去。
也许是刘备觉得董承等人实力不足，不足以和曹操对抗，也许是此前曹操煮酒论英雄，说刘备是天下枭雄，让他觉得曹操对自己有猜忌之心，这次出来以后没机会再离开，总之刘备到了徐州以后，并没有想着回许昌复命，直接杀了曹操任命的徐州刺史车胄，重新占据了徐州和曹操对抗。
刘备依附曹操期间，为了给天下群雄做个表率，显示自己有容人雅量，曹操待刘备不错，“出则同舆，坐则同席”。结果刘备却玩这么一出，曹操自然是极为恼怒。
然而此时袁绍统一了河北，意图南下攻打许昌，曹操实在顾不上刘备。当然，刘备在徐州也颇有部旧，像陈登父子、糜竺兄弟和他关系都不错。此外昌豨等人也都起兵响应，徐州下属郡国大多倒向刘备，一时声势浩大。
曹操一向看重刘备，认为他是天下少数可以和自己并列的英雄，自然不能放着不管，于是命司空长史刘岱和中郎将王忠前去征讨。不过刘备既然是曹操都看重的人物，手下又有关羽、张飞两员猛将，刘岱、王忠被刘备击败，铩羽而归。
刘备击败刘岱、王忠以后，开了一个群嘲，说就你们这种货色来一百个我也不在乎，就是曹操亲自来了，结果怎么样还不知道呢。
备谓岱等曰：“使汝百人来，其无如我何；曹公自来，未可知耳！”
刘备虽然占据了徐州，看着声势挺大。不过昌豨等人并不是真心跟着他混，只是借他旗号自立而已。论实力，刘备自然还无法和曹操对抗，他这么说，应该是觉得曹操被袁绍牵制，顾不上自己，所以趁机装一把。
然而刘备没想到的是，曹操对他很重视，真的把他当成英雄来对待，甚至看得比袁绍还重。
不久衣带诏事发，董承、种辑、吴子兰、王子服都被曹操诛杀，只有远在徐州的刘备躲过一劫。曹操杀了董承等人以后，决定要带兵亲自东征徐州，解决刘备。
众将都认为此时真正的大敌是袁绍，弃袁绍去打刘备，万一袁绍南下就危险了。而曹操则说刘备人人杰，如果此时不解决，以后必为大患。倒是袁绍空有大志，做事却犹豫不决，不用担心。
夫刘备，人杰也，今不击，必为后患。袁绍虽有大志，而见事迟，必不动也。
于是曹操命于禁率两千人在延津牵制袁军，自己率主力东征徐州。
刘备开始以为曹操要忙着对付袁绍，没空来管自己，才敢说大话。没想到曹操居然真的来了，而且是带着主力前来，结果自然是不敌败走，连妻小和关羽都当了俘虏，这个逼可谓装的很失败。
好在后来汉中之战时，刘备再次对着曹操放下大话，说即使你亲自来，也无能为力，汉中必为自己所有。
曹公虽来，无能为也，我必有汉川矣。
而这次刘备还真的做到了，总算扳回一城，没有彻底沦为笑话。
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